دی متیل فرم آمید یا دی ام اف چیست؟

دی متیل فرمامید (دی ام اف) یک ترکیب آلی با فرمول (CH₃)₂NC(O)H است.

این مایع بی رنگ که معمولاً به اختصار دی ام اف(DMF) نامیده می شود، با آب و اکثر مایعات آلی قابل اختلاط است. DMF یک حلال رایج برای واکنش های شیمیایی است. دی متیل فرمامید خالص بی بو است در حالی که دی متیل فرمامید تخریب شده اغلب به دلیل ناخالصی دی متیل آمین بوی ماهی میدهد.

دی متیل فرمامید یک حلال قطبی و آب دوست با نقطه جوش بالا است. .

واکنش‌هایی را که از مکانیسم‌های قطبی پیروی می‌کنند، مانند واکنش‌های SN₂، تسهیل می‌کند.

دی متیل فرمامید را می توان از اسید فرمیک و دی متیل آمین سنتز کرد.

دی متیل فرمامید در حضور بازهای قوی مانند هیدروکسید سدیم یا اسیدهای قوی مانند اسید کلریدریک یا اسید سولفوریک پایدار نیست و دوباره به اسید فرمیک و دی متیل آمین هیدرولیز می شود، به خصوص در دماهای بالا.

ساختار و خواص دی متیل فرم آمید

به دلیل مشارکت دو ساختار رزونانس احتمالی یک آمید، ترتیب پیوند کربونیل C=O کاهش می‌یابد، در حالی که پیوند کربن-نیتروژن افزایش می‌یابد.

بنابراین طیف مادون قرمز DMF فرکانس کشش C=O کمتری را در 1675 cm-1 نسبت به پیوند C=O بدون جانشین نشان می دهد.

همچنین، به دلیل ویژگی پیوند دوگانه جزئی، چرخش حول محور C-N آهسته است، و دو گروه متیل را در مقیاس زمانی NMR نامتعادل می‌کند، و در عوض، دو شاخه منفرد از 3 پروتون هر کدام در 2.97 δ و 2.88 را ایجاد می‌کند.

کاربردهای دی متیل فرم آمید

استفاده اولیه از دی متیل فرمامید به عنوان یک حلال با نرخ تبخیر کم است.

دی متیل فرمامید در تولید الیاف اکریلیک و پلاستیک استفاده می شود.

همچنین به عنوان یک حلال در جفت پپتیدی برای داروها، در توسعه و تولید آفت کش ها، و در ساخت چسب ها، چرم های مصنوعی، الیاف، فیلم ها و پوشش های سطحی استفاده می شود.

از آن به عنوان یک معرف در سنتز آلدهید بووو و در واکنش Vilsmeier-Haack (روش مفید دیگری برای تشکیل آلدئیدها) استفاده می شود.

DMF به بیشتر پلاستیک ها نفوذ می کند و باعث متورم شدن آنها می شود. بنابراین اغلب به عنوان جزئی از پاک کننده های رنگ کاربرد دارد.

همچنین در ساخت رنگ های پایه حلال به عنوان یک ماده خام مهم استفاده می شود. در حین واکنش مصرف می شود.

سنتز دی متیل فرم آمید

دی متیل فرمامید با واکنش کاتالیز شده دی متیل آمین و مونوکسید کربن در فشار و دمای پایین تولید می شود. همچنین ممکن است در مقیاس آزمایشگاهی با واکنش دی متیل آمین با اسید فرمیک تهیه شود.

موارد احتیاط

واکنش با هیدرید سدیم در DMF به عنوان یک حلال تا حدودی خطرناک است. تجزیه گرمازا در دمای کمتر از 26 درجه سانتیگراد گزارش شده است.

سمیت

1. DMF با سرطان در انسان مرتبط است و تصور می شود که باعث نقص مادرزادی می شود.
2. در برخی از بخش‌های صنعت، زنان از کار با DMF منع می‌شوند.
3. برای بسیاری از واکنش ها، می توان آن را با دی متیل سولفوکسید جایگزین کرد.
4. اکثر تولید کنندگان DMF را به عنوان یک خطر برای سلامتی در MSDS خود فهرست می کنند زیرا DMF به راحتی توسط بدن دفع نمی شود.
5. به گفته IARC، DMF ممکن است سرطان‌زا باشد، اگرچه EPA آن را خطر سرطان نمی‌داند.